Эврика!

Почему фенол проявляет кислотные свойства и его относят к кислотам

Почему фенол проявляет кислотные свойства и его относят к кислотам

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы –OH находятся у углеродных атомов бензольного кольца. По числу гидроксогрупп они бывает одноатомными (аренолы), двухатомными (арендиолы) и трехатомными (арентриолы). Простейший одноатомный фенол – гидроксибензол C6H5OH.

Электронное строение фенолов

По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается способность к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектроолитов.

Физические свойства фенола

По физическим свойствам C6H5OH – бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 43˚C и температурой кипения 182˚C. На воздухе он окисляется и приобретает розовую окраску. При обычных условиях фенол ограниченно растворим в воде, но при нагревании выше 66˚C смешивается с H2O в любых отношениях. Это токсичное для человека вещество, способное вызывать ожоги кожи, антисептик.

Химические свойства фенола как слабой кислоты

Подобно всем кислотам, фенол диссоциирует в водных растворах, а также взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Например, реакция C6H5OH и NaOH дает в итоге фенолят натрия C6H5ONa и воду H2O:C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O.Это свойство отличает фенолы от спиртов. Сходство со спиртами – реакция с активными металлами с образованием солей – фенолятов:2C6H5OH+2K=2C6H5OK+H2↑.Феноляты натрия и калия, образующиеся в результате двух последних реакций, легко разлагаются под действием кислот, даже такой слабой, как угольная. Из этого можно сделать вывод, что фенол – более слабая кислота, чем H2CO3:C6H5ONa+H2O+CO2=C6H5OH+NaHCO3.

Почему фосфор светится
Почему фосфор светится
Что выходит при извержении вулкана
Что выходит при извержении вулкана
Что такое гидросфера
Что такое гидросфера
Как распознать формальдегид
Как распознать формальдегид
Как проверить лямбда-зонд
Как проверить лямбда-зонд
Как возвести корень в квадрат
Как возвести корень в квадрат

© CompleteRepair.Ru